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1-[3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-propan-1-one → 1-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-hydroxy-phenyl)-propan-1-one

HRID 417051
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 417051
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3[CH:11]=[C:12]([C:26](=[O:29])[CH2:27][CH3:28])[CH:13]=[C:14]([O:16]CC4C=CC(OC)=CC=4)[CH:15]=3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1>C(O)(=O)C>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3[CH:11]=[C:12]([C:26](=[O:29])[CH2:27][CH3:28])[CH:13]=[C:14]([OH:16])[CH:15]=3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 594968541-[3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-propan-1-one

Produkt 1

HCID 594968161-(3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-hydroxy-phenyl)-propan-1-oneAusbeute 30,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

1-[3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-propan-1-one (135 mg) was dissolved in glacial acetic acid (2 mL) and heated at 100° C. for 2 days. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified on a silica gel column using ethyl acetate and hexanes to yield 28.5 mg of the title compound (30% yield). HRMS calcd for C16H14O4 [M+H]+ 271.0965, observed 271.0964.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue was purified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-953022c327134b66b122637cb69f4e8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088936B2

Notizen zur Reaktion

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