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Triacetoxyperiodinane → 1-(4-(4-Methylphenyl)-piperazine-1-carbonyl)-cyclopentanecarbaldehyde

HRID 417997
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 417997
[OH:1][CH2:2][C:3]1([C:8]([N:10]2[CH2:15][CH2:14][N:13]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:12][CH2:11]2)=[O:9])[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH2:4]1.CC(OI1(OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(=O)C2C=CC=CC1=2)=O>C(Cl)Cl.CCOCC.[OH-].[Na+]>[CH3:22][C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:13]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:8]([C:3]3([CH:2]=[O:1])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7]3)=[O:9])[CH2:15][CH2:14]2)=[CH:21][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 159087TriacetoxyperiodinaneHCID 66651026(1-Hydroxymethyl-cyclopentyl)-(4-(4-methylphenyl)piperazin-1-yl)-methanone

Produkt 1

HCID 866357821-(4-(4-Methylphenyl)-piperazine-1-carbonyl)-cyclopentanecarbaldehydeAusbeute 105 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(1-Hydroxymethyl-cyclopentyl)-(4-(4-methylphenyl)piperazin-1-yl)-methanone from the previous step (1.57 g, 5.22 mmol) was dissolved in DCM (40 mL). Dess-Martin periodinane (3.06 g, 7.22 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at room temperature for 3.5 hours. The reaction mixture diluted with Et2O (100 mL) and 1M aq NaOH solution (50 mL) was added. The reaction mixture was stirred for 20 minutes and then the organic layer was separated and washed with 1M aq NaOH solution (50 mL), water (50 mL), dried (MgSO4) and concentrated in vacuo to give 1-(4-(4-methylphenyl)-piperazine-1-carbonyl)-cyclopentanecarbaldehyde (1.64 g, 105%) as a brown oil which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. stirringThe reaction mixture was stirred for 20 minutes
  3. customthe organic layer was separated
  4. washwashed with 1M aq NaOH solution (50 mL), water (50 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d0b34e02926f407f95cd2010c108d29b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093248B2

Notizen zur Reaktion

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