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Formaldehyde → 1-(5-Cyano-pyrazin-2-yl)-3-[5-methyl-2-(4-methyl-morpholin-2-ylmethoxy)-phenyl]-urea

HRID 418010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418010
Cl.[C:2]([C:4]1[N:5]=[CH:6][C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([CH3:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:21][CH2:22][CH:23]2[O:28][CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24]2)=[O:12])=[N:8][CH:9]=1)#[N:3].C=O.[C:31](O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>CO>[C:2]([C:4]1[N:5]=[CH:6][C:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[C:18]([CH3:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:21][CH2:22][CH:23]2[O:28][CH2:27][CH2:26][N:25]([CH3:31])[CH2:24]2)=[O:12])=[N:8][CH:9]=1)#[N:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 712FormaldehydeHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 666489091-(5-Cyano-pyrazin-2-yl)-3-[5-methyl-2-(morpholin-2-ylmethoxy)-phenyl]-urea hydrochloride salt

Produkt 1

HCID 119559831-(5-Cyano-pyrazin-2-yl)-3-[5-methyl-2-(4-methyl-morpholin-2-ylmethoxy)-phenyl]-ureaAusbeute 28,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 1-(5-cyano-pyrazin-2-yl)-3-[5-methyl-2-(morpholin-2-ylmethoxy)-phenyl]-urea hydrochloride salt (0.0104 g, 0.129 mmol) in MeOH (1 mL) was cooled to 0° C. and treated with an aqueous solution of formaldehyde (0.12 mmol) followed by sodium triacetoxy borohydride (0.06 g, 0.292 mmol). The reaction was stirred for 12 h, then concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica (2% MeOH in CH2Cl2) to give the product as a white solid (0.014 g). 1H-NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 10.90 (s, 1, H), 10 (br s, 1, H), 8.9 (s, 1, H), 8.8 (s, 1, H), 8 (s, 1, H), 6.9 (m, 1, H), 6.8 μm, 1, H), 3.9 (m, 4, H), 3.6 (t, 1, H), 2.9 (d, 1, H), 2.7 (d, 1, H), 2.2 (s, 3, H), 2.1 (s, 3, H), 2 (t, 1, H), 1.8 (t, 1, H). LRMS (esi, positive) m/e 383.40 (M+1).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo
  2. customThe residue was chromatographed on silica (2% MeOH in CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-015e8e4c2a4d44c39a1c1302b20e1a94
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093244B2

Notizen zur Reaktion

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