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Diisopropylethylamine → Ammonia

HRID 418299
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418299
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[S:10]([N:13]1[CH2:18][CH2:17][NH:16][C@@H:15]([CH3:19])[CH2:14]1)(=[O:12])=[O:11])[C:5]#[N:6].[N:20]1[N:24]2[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[N:28][C:23]2=[C:22]([C:29](O)=[O:30])[CH:21]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>CN(C=O)C.CO.C(Cl)Cl>[NH3:6].[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[S:10]([N:13]1[CH2:18][CH2:17][N:16]([C:29]([C:22]2[CH:21]=[N:20][N:24]3[CH:25]=[CH:26][CH:27]=[N:28][C:23]=23)=[O:30])[C@@H:15]([CH3:19])[CH2:14]1)(=[O:12])=[O:11])[C:5]#[N:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1910189Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 591520673-Methyl-4-{[(3S)-3-methyl-1-piperazinyl]sulfonyl}benzonitrile

Produkt 2

HCID 222Ammonia
HCID 59152092
HCID 59152092, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-methyl-4-{[(3S)-3-methyl-1-piperazinyl]sulfonyl}benzonitrile (may be prepared as described in Description 9) (75 mg, 0.268 mmol), pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylic acid (48.2 mg, 0.295 mmol) and DIPEA (0.070 ml, 0.403 mmol) in dry DMF (3 ml) at rt under argon was added HATU (122 mg, 0.322 mmol) and the resulting yellow solution stirred at rt for 1 hour. Concentration in vacuo gave a yellow oil, that was purified by MDAP; concentration of the desired fractions gave a clear film (80.2 mg). Flash chromatography (silica; Flash 12S; linear gradient (1-8%) [2M NH3 in MeOH] in DCM) gave the title compound as a clear film (44.9 mg), that became a white solid on standing in vacuo (1 mbar) for 1 h.

Aufarbeitung

  1. concentrationConcentration in vacuo
  2. customgave a yellow oil, that
  3. customwas purified by MDAP
  4. customconcentration of the desired fractions gave a clear film (80.2 mg)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3fb47c3eb07a420e9b28416c87579ac5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093249B2

Notizen zur Reaktion

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