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Ethanol → (R)-2-(5-Amino-6-chloro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

HRID 418489
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418489
[Cl:1][C:2]1[C:3]([N+:18]([O-])=O)=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[N:7]([C@H:13]([CH3:17])[C:14]([NH2:16])=[O:15])[CH:6]=[CH:5]2.C(O)C.[Cl-].[NH4+].O>[Fe].C(OCC)(=O)C>[NH2:18][C:3]1[C:2]([Cl:1])=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:4]=1[CH:5]=[CH:6][N:7]([C@H:13]([CH3:17])[C:14]([NH2:16])=[O:15])[C:8]2=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 59515858(R)-2-(6-Chloro-5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

Produkt 1

HCID 59515791(R)-2-(5-Amino-6-chloro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23925
Iron
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-2-(6-chloro-5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide (120 mg, 0.00040 mol) in ethanol (4 mL, 0.07 mol) was added ammonium chloride (200 mg, 0.004 mol) in water (4 mL, 0.2 mol). The reaction was heated at 85° C. and iron (90 mg, 0.002 mol) was added in two portions 5 minutes apart. The reaction was stirred for 30 minutes and ethyl acetate was added and decanted. the solvent was removed under reduced pressureunder reduced pressure to afford the product as a yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customdecanted
  2. customthe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e76d2f10efd49289595eccef508528c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093265B2

Notizen zur Reaktion

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