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Ethanol → (S)-2-(5-Amino-6-chloro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

HRID 418494
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418494
[Cl:1][C:2]1[C:3]([N+:18]([O-])=O)=[C:4]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=1)[C:8](=[O:12])[N:7]([C@@H:13]([CH3:17])[C:14]([NH2:16])=[O:15])[CH:6]=[CH:5]2.C(O)C.[Cl-].[NH4+].O>[Fe]>[NH2:18][C:3]1[C:2]([Cl:1])=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[C:4]=1[CH:5]=[CH:6][N:7]([C@@H:13]([CH3:17])[C:14]([NH2:16])=[O:15])[C:8]2=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 702EthanolHCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 59515834(S)-2-(6-Chloro-5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

Produkt 1

HCID 58973961(S)-2-(5-Amino-6-chloro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 23925
Iron
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-2-(6-chloro-5-nitro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide (201 mg, 0.000679 mol), ethanol (10 mL, 0.2 mol), ammonium chloride (363.03 mg, 0.0067868 mol) and water (10 mL, 0.6 mol) was heated at 85° C. Iron (152 mg, 0.00271 mol) was added in three portions, 2 minutes apart and the reaction was stirred at that temperature for 1 hour. The mixture was poured onto dichloromethane (150 mL) and the layers were separated. The organic layer was washed with brine, dried, and the solvent was removed under reduced pressure to afford the product as a light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was poured onto dichloromethane (150 mL)
  2. customthe layers were separated
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. customdried
  5. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eda5eb0be5a342fbbac30256817fe034
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093265B2

Notizen zur Reaktion

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