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Dimethylformamide → (S)-2-(6-Chloro-1-oxo-5-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)isoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

HRID 418495
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418495
[NH2:1][C:2]1[C:11]([Cl:12])=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][N:6]([C@@H:14]([CH3:18])[C:15]([NH2:17])=[O:16])[C:7]2=[O:13].[F:19][C:20]([F:32])([F:31])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH2:27][C:28](O)=[O:29])=[CH:23][CH:22]=1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C[N+](C)=C(N(C)C)ON1C2N=CC=CC=2N=N1.CN(C)C=O>>[Cl:12][C:11]1[C:2]([NH:1][C:28](=[O:29])[CH2:27][C:24]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:20]([F:31])([F:19])[F:32])=[CH:26][CH:25]=2)=[C:3]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[C:7](=[O:13])[N:6]([C@@H:14]([CH3:18])[C:15]([NH2:17])=[O:16])[CH:5]=[CH:4]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 6228DimethylformamideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 118342(alpha,alpha,alpha-Trifluoro-4-tolyl)acetic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 58973961(S)-2-(5-Amino-6-chloro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

Produkt 1

HCID 25013760(S)-2-(6-Chloro-1-oxo-5-(2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)isoquinolin-2(1H)-yl)propanamide

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (S)-2-(5-amino-6-chloro-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propanamide (100.0 mg, 0.0003764 mol), 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid (115.2 mg, 0.0005646 mol), N,N-diisopropylethylamine (163.9 μL, 0.0009409 mol), N,N,N′,N′-tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uronium hexafluorophosphate (357.8 mg, 0.0009409 mol) and N,N-dimethylformamide (2 mL, 0.02 mol) was stirred at 60° C. for 3 days. the solvent was removed under reduced pressure and the residue purified by reverse phase preparative HPLC to afford the product as light yellow solid.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue purified by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-443b172f4e564cc2b3f3cc9f62bfc90d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093265B2

Notizen zur Reaktion

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