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Dichloromethane → 2-(3-Fluoro-4-trifluoromethyl-phenyl)-N-{2-[(R)-2-(3-hydroxy-azetidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinolin-5-yl}-acetamide

HRID 418545
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418545
CS(O[CH2:6][C@H:7]([N:9]1[CH:18]=[CH:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([CH3:34])[C:15]=2[NH:19][C:20](=[O:33])[CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([F:31])([F:30])[F:29])=[C:24]([F:32])[CH:23]=2)[C:10]1=[O:35])[CH3:8])(=O)=O.Cl.[OH:37][CH:38]1[CH2:41][NH:40][CH2:39]1.C(N(CC)CC)C.C(Cl)Cl>>[F:32][C:24]1[CH:23]=[C:22]([CH2:21][C:20]([NH:19][C:15]2[C:14]([CH3:34])=[CH:13][CH:12]=[C:11]3[C:16]=2[CH:17]=[CH:18][N:9]([C@H:7]([CH3:8])[CH2:6][N:40]2[CH2:41][CH:38]([OH:37])[CH2:39]2)[C:10]3=[O:35])=[O:33])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[C:28]([F:31])([F:29])[F:30]
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 8471TriethylamineHCID 27592903-Hydroxyazetidine hydrochlorideHCID 59845709(R)-2-(5-(2-(3-Fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)-6-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl methanesulfonate

Produkt 1

HCID 250141082-(3-Fluoro-4-trifluoromethyl-phenyl)-N-{2-[(R)-2-(3-hydroxy-azetidin-1-yl)-1-methyl-ethyl]-6-methyl-1-oxo-1,2-dihydro-isoquinolin-5-yl}-acetamide

Versuchsvorschrift

A solution of (R)-2-(5-(2-(3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl)acetamido)-6-methyl-1-oxoisoquinolin-2(1H)-yl)propyl methanesulfonate (100 mg, 0.2 mmol), 3-hydroxyazetidine hydrochloride (120 mg, 1.1 mmol), triethylamine (200 mg, 2 mmol) and methylene chloride (1 mL, 20 mmol) was stirred at room temperature overnight. The volatiles were removed and the residue was purified by reverse phase preparative HPLC to afford the desired product as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe volatiles were removed
  2. customthe residue was purified by reverse phase preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2eabfc9e354440dabab0d6d4beee60c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093265B2

Notizen zur Reaktion

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