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Sodium Hydroxide → 5-(3,5-bistrifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid

HRID 41858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41858
[F:1][C:2]([F:30])([F:29])[C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[N:5]([CH2:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([C:25]([O:27]C)=[O:26])[N:16]([C:18]3[C:23]([Cl:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=3)[N:17]=2)[N:4]=1.[OH-].[Na+]>C(O)C.O>[F:30][C:2]([F:1])([F:29])[C:3]1[CH:7]=[C:6]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])[N:5]([CH2:12][C:13]2[CH:14]=[C:15]([C:25]([OH:27])=[O:26])[N:16]([C:18]3[C:23]([Cl:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][N:19]=3)[N:17]=2)[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86638528methyl 5-(3,5-bistrifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 866385275-(3,5-bistrifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 610 mg (1.34 mmol) of methyl 5-(3,5-bistrifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylate in 9 ml of ethanol is admixed dropwise with a solution of 699 mg (1.78 mmol) of sodium hydroxide in 7 ml of water. The mixture is stirred at room temperature for 2 hours and concentrated to about 5 ml on a rotary evaporator. This residue is admixed with 5 ml of tert-butyl methyl ether and the organic phase is subsequently washed with water. The combined aqueous phases are adjusted to a pH of about 3 with concentrated hydrochloric acid, with ice cooling, and are extracted with three times 50 ml of ethyl acetate. The combined organic phases are dried over magnesium sulphate and then the solvent is removed on a rotary evaporator.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to about 5 ml on a rotary evaporator
  2. washthe organic phase is subsequently washed with water
  3. extractionare extracted with three times 50 ml of ethyl acetate
  4. dry with materialThe combined organic phases are dried over magnesium sulphate
  5. customthe solvent is removed on a rotary evaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fe1df9fc0cd45bba63aa8d634d50dab
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536092B2

Notizen zur Reaktion

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