StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Ammonium Chloride → 3-fluoro-4-(2-(1-(methoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)aniline

HRID 418624
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418624
[F:1][C:2]1[CH:25]=[C:24]([N+:26]([O-])=O)[CH:23]=[CH:22][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[CH:11]=[C:12]([C:14]3[N:15]=[CH:16][N:17]([CH2:19][O:20][CH3:21])[CH:18]=3)[S:13][C:6]=12.[Cl-].[NH4+]>CCO.O.[Fe]>[F:1][C:2]1[CH:25]=[C:24]([CH:23]=[CH:22][C:3]=1[O:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[CH:11]=[C:12]([C:14]3[N:15]=[CH:16][N:17]([CH2:19][O:20][CH3:21])[CH:18]=3)[S:13][C:6]=12)[NH2:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 25517Ammonium ChlorideHCID 587902607-(2-Fluoro-4-nitrophenoxy)-2-(1-(methoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridine

Produkt 1

HCID 587902243-fluoro-4-(2-(1-(methoxymethyl)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)anilineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23925IronKatalysatorHCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 94 (132 mg, 0.33 mmol) in EtOH (7 ml) and water (3 ml) was added ammonium chloride (16 mg, 0.9 eq, 0.3 mmol) and Fe (157 mg, 8.5 eq, 0.28 mmol) and the reaction mixture was heated to reflux for 2 hours. The reaction mixture was cooled to RT, filtered through celite then concentrated. The mixture was partitioned between DCM/water and the DCM was collected, dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and concentrated. Crude 95 was used directly in the next step (122 mg, 100% yield). MS (m/z): 371.1 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 2 hours
  3. filtrationfiltered through celite
  4. concentrationthen concentrated
  5. customThe mixture was partitioned between DCM/water
  6. customthe DCM was collected
  7. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8628a0f6e551452db7e9a96189f1050b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093264B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion