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4-Bromoanisole → 6-Methoxy-10-(4-methoxy-phenyl)-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one

HRID 418895
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418895
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[C:13](=[O:17])[CH2:12][CH:11]1[CH:6]2[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10]1.Br[C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:21][CH:20]=1.C(P)(C)(C)C.CC(C)([O-])C.[Na+]>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:14](=[CH:15][CH:16]=1)[C:13](=[O:17])[CH:12]([C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH3:26])=[CH:21][CH:20]=1)[CH:11]1[CH:6]2[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 77304-BromoanisoleHCID 123165tert-ButylphosphineHCID 110316906-methoxy-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-oneHCID 23676156Sodium t-butoxide

Produkt 1

HCID 666519296-Methoxy-10-(4-methoxy-phenyl)-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-oneAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 6-methoxy-2,3,4,4a,10,10a-hexahydro-1H-phenanthren-9-one (1.0 g, 4.3 mmol), 4-bromoanisole (0.81 g, 4.3 mmol), palladium acetate (49.0 mg, 0.218 mmol), t-butyl phosphine (0.133 g, 0.658 mmol), sodium t-butoxide (0.457 g, 4.7 mmol), tetrahydrofuran (38.0 mL), and stir under nitrogen atmosphere at 80° C. in a glass bomb. After 18 hours, quench reaction with acetic acid (5 mL) in a glove box and extract with ethyl acetate. Wash the ethyl acetate with sodium bicarbonate solution and then brine, dry over sodium sulfate, and concentrate in vacuo. Add diethyl ether and collect precipitate to yield the titled compound (0.78 g, 55%) as a white solid. TLC Rf=0.26 in 5:1 hexanes:ethyl acetate. 1H NMR (CDCl3): 8.04 (d, 1H, J=8.8 Hz), 7.06 (d, 2H, J=8.4 Hz), 6.86 (m, 3H), 6.75 (m, 1H), 3.89 (m, 4H), 3.80 (s, 3H), 3.01 (m, 1H), 2.65 (m, 1H), 1.81 (m, 3H), 1.46 (m, 5H).

Aufarbeitung

  1. customquench
  2. customreaction with acetic acid (5 mL) in a glove box
  3. extractionextract with ethyl acetate
  4. washWash the ethyl acetate with sodium bicarbonate solution
  5. dry with materialbrine, dry over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrate in vacuo
  7. customAdd diethyl ether and collect precipitate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e2aae57785e4b55a971be0f1304a860
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093302B2

Notizen zur Reaktion

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