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Hydrochloric Acid → 6,7-Dimethoxy-10-(4-methoxy-phenyl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene

HRID 418937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418937
Br[C:2]1[CH:15]=[C:14]2[C:5]([CH:6]3[CH:11]([CH:12]([C:16]4[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=4)[CH2:13]2)[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]3)=[CH:4][C:3]=1[O:24][CH3:25].C[O-].[Na+].[C:29](OCC)(=[O:31])C.Cl>>[CH3:25][O:24][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:14](=[CH:15][C:2]=1[O:31][CH3:29])[CH2:13][CH:12]([C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=1)[CH:11]1[CH:6]2[CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10]1
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 666520557-Bromo-6-methoxy-10-(4-methoxy-phenyl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene

Produkt 1

HCID 723094246,7-Dimethoxy-10-(4-methoxy-phenyl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthreneAusbeute 68,1 %

Versuchsvorschrift

Combine 7-Bromo-6-methoxy-10-(4-methoxy-phenyl)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene (chiral) (0.025 g, 0.06 mmol), NaOMe 5N (1.4 ml, 7 mmol), CuIBr (0.005 g, 0.034 mmol) and ethyl acetate (0.005 ml, 0.05 mmol) and heat at 115° C. for 1.5 hours. Cool, and add 1N HCl and extract with ethyl acetate. Wash organic layer with water, dry over anhydrous sodium sulfate and remove solvent in vacuo. Chromatograph on silica gel with 9% ethyl acetate/hexanes to yield the titled compound (0.012 g, 55%). 1H NMR (CDCl3). MS m/z 352.9 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureCool
  2. extractionextract with ethyl acetate
  3. dry with materialWash organic layer with water, dry over anhydrous sodium sulfate
  4. customremove solvent in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fece7a1c8e534f0cb61a7865c3b66cf4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093302B2

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