Toluene → Pictilisib

HRID 41896

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41896
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([N:22]2[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]2)[C:5]2[S:10][C:9]([CH2:11][N:12]3[CH2:17][CH2:16][N:15]([S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]3)=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.CC1(C)C(C)(C)OB([C:36]2[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[C:41]3[C:37]=2[CH:38]=[N:39][NH:40]3)O1.C1(C)C=CC=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O.C(O)C>[NH:40]1[C:41]2[C:37](=[C:36]([C:2]3[N:3]=[C:4]([N:22]4[CH2:27][CH2:26][O:25][CH2:24][CH2:23]4)[C:5]4[S:10][C:9]([CH2:11][N:12]5[CH2:17][CH2:16][N:15]([S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])[CH2:14][CH2:13]5)=[CH:8][C:6]=4[N:7]=3)[CH:44]=[CH:43][CH:42]=2)[CH:38]=[N:39]1

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1140TolueneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 236508374-(2-Chloro-6-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholineHCID 454801864-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole

Produkt 1

HCID 17755052Pictilisib

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(2-chloro-6-((4-(methylsulfonyl)piperazin-1-yl)methyl)thieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine 31 from Example 4 (2.00 g), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-1H-indazole 7 (2.26 g), toluene (24 mL), ethanol (12 mL), water (6 mL), sodium carbonate (1.72 g) and PdCl2(PPh3)2 (325 mg) was heated to 130° C. in the microwave for 90 minutes (US 2008/0076768; WO 2006/046031, incorporated by reference herein).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b482419b7dbd4ba0863ad1a7168dc11d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
Patentnummer
US08536161B2

Verknüpfte Notizen

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