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Chloromethyl Methyl Ether → N-(2-bromo-5-chloro-pyridin-3-yl)-4-chloro-N-methoxymethyl-3-methyl-benzenesulfonamide

HRID 419025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419025
[CH3:1][O:2][CH2:3]Cl.[Br:5][C:6]1[C:11]([NH:12][S:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([CH3:23])[CH:17]=2)(=[O:15])=[O:14])=[CH:10][C:9]([Cl:24])=[CH:8][N:7]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>C1COCC1>[Br:5][C:6]1[C:11]([N:12]([CH2:3][O:2][CH3:1])[S:13]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([Cl:22])=[C:18]([CH3:23])[CH:17]=2)(=[O:15])=[O:14])=[CH:10][C:9]([Cl:24])=[CH:8][N:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 11430Potassium CarbonateHCID 86606891N-(2-bromo-5-chloro-pyridin-3-yl)-4-chloro-3-methyl-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 57942201N-(2-bromo-5-chloro-pyridin-3-yl)-4-chloro-N-methoxymethyl-3-methyl-benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methoxymethyl chloride (1.2 g, 14.3 mmol) was added dropwise to a mixture of N-(2-bromo-5-chloro-pyridin-3-yl)-4-chloro-3-methyl-benzenesulfonamide (5.0 g, 12.7 mmol) and potassium carbonate (3.2 g, 23.2 mmol) in THF (30 mL) at room temperature. After 5 h, the potassium salts were removed by vacuum filtration and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residual light yellow solid was chromatographed on silica gel using ethyl acetate-hexane to provide the N-(2-bromo-5-chloro-pyridin-3-yl)-4-chloro-N-methoxymethyl-3-methyl-benzenesulfonamide as white crystals. MS m/z 441.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customthe potassium salts were removed by vacuum filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residual light yellow solid was chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cc0d03fd680c492abb2335b56b218d1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093247B2

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