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Dimethyl Sulfoxide → 1-[2-Ethyl-5-(ethyloxy)-4-nitrophenyl]-4-[2-(methylsulfonyl)ethyl]piperidine

HRID 419604
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419604
[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[C:6]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[CH:5][C:4]=1F)[CH3:2].[CH3:16][S:17]([CH2:20][CH2:21][CH:22]1[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]1)(=[O:19])=[O:18].C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].CS(C)=O>O>[CH2:1]([C:3]1[CH:8]=[C:7]([N+:9]([O-:11])=[O:10])[C:6]([O:12][CH2:13][CH3:14])=[CH:5][C:4]=1[N:25]1[CH2:26][CH2:27][CH:22]([CH2:21][CH2:20][S:17]([CH3:16])(=[O:19])=[O:18])[CH2:23][CH2:24]1)[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 594527154-[2-(Methylsulfonyl)ethyl]piperidineHCID 594528781-Ethoxy-4-ethyl-5-fluoro-2-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 594526821-[2-Ethyl-5-(ethyloxy)-4-nitrophenyl]-4-[2-(methylsulfonyl)ethyl]piperidineAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To 1-ethyl-4-(ethyloxy)-2-fluoro-5-nitrobenzene (0.19 g, 0.89 mmol), 4-[2-(methylsulfonyl)ethyl]piperidine (Example 101, Step D) (0.20 g, 1.1 mmol), and K2CO3 (0.43 g, 3.1 mmol) was added DMSO (12 mL). The reaction was heated to 100° C. for two days. Reaction was determined to be complete by TLC. The reaction mixture was diluted with H2O and extracted with DCM and EtOAc sequentially for two iterations. The organic was dried (MgSO4), filtered, and rotovapped down. Purification by flash chromatography provided the title compound of Step B (0.22 g, 0.57 mmol, 65% yield). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.80 (s, 1H), 6.57 (s, 1H), 4.13 (q, J=6.9 Hz, 2H), 3.20 (d, J=11.6 Hz, 2H), 3.00-3.13 (m, 2H), 2.92 (s, 3H), 2.67 (t, J=11.7 Hz, 2H), 2.57 (q, J=7.4 Hz, 2H), 1.77-1.97 (m, 4H), 1.36-1.68 (m, 6H), 1.24 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customReaction
  2. extractionextracted with DCM and EtOAc sequentially for two iterations
  3. dry with materialThe organic was dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customPurification by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d54f03259074499ba7a912bbd77aa40
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093239B2

Notizen zur Reaktion

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