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Sodium borohydride → 2-(Ethyloxy)-4-{4-[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]-1-piperidinyl}aniline

HRID 419633
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419633
[BH4-].[Na+].[CH2:3]([O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH:18]([N:21]3[CH2:26][CH2:25][N:24]([S:27]([CH3:30])(=[O:29])=[O:28])[CH2:23][CH2:22]3)[CH2:17][CH2:16]2)[CH:9]=[CH:10][C:11]=1[N+:12]([O-])=O)[CH3:4]>C1COCC1.CO>[CH2:3]([O:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([N:15]2[CH2:20][CH2:19][CH:18]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][N:24]([S:27]([CH3:30])(=[O:29])=[O:28])[CH2:25][CH2:26]3)[CH2:17][CH2:16]2)[CH:9]=[CH:10][C:11]=1[NH2:12])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 594527701-{1-[3-(Ethyloxy)-4-nitrophenyl]-4-piperidinyl}-4-(methylsulfonyl)piperazine

Produkt 1

HCID 594529942-(Ethyloxy)-4-{4-[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]-1-piperidinyl}anilineAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (0.41 g, 10.9 mmol) was added in portions to a stirring suspension of 1-{1-[3-(ethyloxy)-4-nitrophenyl]-4-piperidinyl}-4-(methylsulfonyl)piperazine (1.50 g, 3.64 mmol) and NiCl2.6H2O (0.26 g, 1.1 mmol) in THF (15 mL) and MeOH (30 mL) at rt. The reaction mixture was allowed to stir at rt overnight and then it was concentrated in vacuo. The residue was taken up in DCM and passed through a bed of celite. The resultant filtrate was then concentrated onto silica gel and purified by flash chromatography to afford 2-(ethyloxy)-4-{4-[4-(methylsulfonyl)-1-piperazinyl]-1-piperidinyl}aniline (0.40 g, 30%). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 6.42-6.56 (m, 2H), 6.29 (dd, J=8.4, 2.3 Hz, 1H), 4.21 (br. s., 2H), 3.96 (q, J=6.9 Hz, 2H), 3.37-3.48 (m, 2H), 3.05-3.12 (m, 4H), 2.86 (s, 3H), 2.56-2.63 (m, 4H), 2.26-2.37 (m, 1H), 1.75-1.85 (m, 2H), 1.42-1.61 (m, 2H), 1.31 (t, J=7.0 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationit was concentrated in vacuo
  2. concentrationThe resultant filtrate was then concentrated onto silica gel
  3. custompurified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2086bdc6ef984b11ab20942d6febb3c5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093239B2

Notizen zur Reaktion

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