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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → HCID 178492636, Verbindung

HRID 420135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 420135
[CH:1]1([N:4]2[C:12]3[C:7](=[C:8]([O:16][CH3:17])[CH:9]=[C:10]([C:13]([OH:15])=O)[CH:11]=3)[CH:6]=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1.[O:18]=[C:19]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][CH:30]=[C:31]([C:34]3[NH:35][C:36]([C:39]([NH2:41])=[O:40])=[N:37][N:38]=3)[CH:32]=2)[O:27][C:21]2([CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23][CH2:22]2)[CH2:20]1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C>CN(C=O)C.O>[CH:1]1([N:4]2[C:12]3[C:7](=[C:8]([O:16][CH3:17])[CH:9]=[C:10]([C:13]([N:24]4[CH2:23][CH2:22][C:21]5([CH2:20][C:19](=[O:18])[C:33]6[C:28](=[CH:29][CH:30]=[C:31]([C:34]7[NH:35][C:36]([C:39]([NH2:41])=[O:40])=[N:37][N:38]=7)[CH:32]=6)[O:27]5)[CH2:26][CH2:25]4)=[O:15])[CH:11]=3)[CH:6]=[CH:5]2)[CH2:2][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 666494031-cyclopropyl-4-methoxy-1H-indole-6-carboxylic acidHCID 178513836HCID 178513836, Verbindung

Produkt 1

HCID 178492636HCID 178492636, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-cyclopropyl-4-methoxy-1H-indole-6-carboxylic acid (54 mg) and 5-[4-oxo-spiro(chroman-2,4′-piperidin)-6-yl]-4H-1,2,4-triazole-3-carboxamide (102 mg) in DMF (4 mL) were added TEA (77 uL), HOBT (42 mg), and WSC (53 mg) at room temperature and the reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was poured into H2O, extracted with CHCl3, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated in reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel using a mixture of CHCl3/MeOH (1:0-10:1) as eluent to give the title compound as a colorless solid. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 8.78-8.60 (1H, m), 8.40-8.25 (1H, m), 7.29 (1H, s), 7.15 (1H, d, J=8.0 Hz), 7.09 (1H, d, J=4.0 Hz), 6.57 (1H, s), 6.52 (1H, d, J=4.0 Hz), 4.30-4.17 (1H, m), 3.95 (3H, s), 3.62-3.38 (3H, m), 3.38-3.32 (1H, m), 2.85 (2H, s), 2.28-1.70 (4H, m), 1.06-1.04 (2H, m), 1.00-0.97 (2H, m); MS [M+H]+=541.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CHCl3
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated in reduced pressure
  5. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel using
  6. additiona mixture of CHCl3/MeOH (1:0-10:1) as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b4339f12e0aa4de497549e82acd6dc88
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093389B2

Notizen zur Reaktion

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