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Sodium Carbonate → [3-Chloro-5-[2-[1-[5-(3-fluorophenyl)thiazole-2-yl]-4-pyrrolidine-1-ylpiperidine-4-yl]ethoxy]phenyl]acetic acid

HRID 420602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 420602
Br[C:2]1[S:6][C:5]([N:7]2[CH2:12][CH2:11][C:10]([CH2:18][CH2:19][O:20][C:21]3[CH:22]=[C:23]([CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30])[CH:24]=[C:25]([Cl:27])[CH:26]=3)([N:13]3[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]3)[CH2:9][CH2:8]2)=[N:4][CH:3]=1.[F:32][C:33]1[CH:34]=[C:35](B(O)O)[CH:36]=[CH:37][CH:38]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[Pd].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.CN(C)C=O>[Cl:27][C:25]1[CH:24]=[C:23]([CH2:28][C:29]([OH:31])=[O:30])[CH:22]=[C:21]([O:20][CH2:19][CH2:18][C:10]2([N:13]3[CH2:17][CH2:16][CH2:15][CH2:14]3)[CH2:11][CH2:12][N:7]([C:5]3[S:6][C:2]([C:37]4[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([F:32])[CH:38]=4)=[CH:3][N:4]=3)[CH2:8][CH2:9]2)[CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339863-Fluorophenylboronic acidHCID 66657808[3-[2-[1-(5-Bromothiazole-2-yl)-4-pyrrolidine-1-ylpiperidine-4-yl]ethoxy]-5-chlorophenyl]acetic acid

Produkt 1

HCID 57966811[3-Chloro-5-[2-[1-[5-(3-fluorophenyl)thiazole-2-yl]-4-pyrrolidine-1-ylpiperidine-4-yl]ethoxy]phenyl]acetic acidAusbeute 24 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11979704
Tetrakis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [3-[2-[1-(5-bromothiazole-2-yl)-4-pyrrolidine-1-ylpiperidine-4-yl]ethoxy]-5-chlorophenyl]acetic acid (60 mg), 3-fluorophenyl boronic acid (32 mg), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (13 mg), 1M sodium carbonate (0.55 mL) and dimethylformamide (1 mL) was reacted with a microwave reaction device at 180° C. for 5 minutes. The insoluble material was filtrated. To the filtrate was added formic acid. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was purified by high performance liquid chromatography to give the title compound (14.4 mg). Yield: 24%.

Aufarbeitung

  1. customwas reacted with a microwave reaction device at 180° C. for 5 minutes
  2. filtrationThe insoluble material was filtrated
  3. additionTo the filtrate was added formic acid
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by high performance liquid chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f115ff0a20f484bb73ec10810e64a06
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08097610B2

Notizen zur Reaktion

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