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Water → HCID 86635554, Verbindung

HRID 42074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 42074
[ClH:1].Cl.[NH:3]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([O:8][NH2:9])[CH2:4]1.[CH3:10][C@:11]12[CH2:28][CH2:27][C@H:26]3[C@@H:16]([CH2:17][C:18](=[O:30])[CH:19]4[C@:24]3([CH3:25])[CH2:23][CH2:22][C:21](=O)[CH2:20]4)[C@@H:15]1[CH2:14][CH2:13][C:12]2=[O:31].O.[Na+].[Cl-]>C1COCC1>[ClH:1].[NH:3]1[CH2:7][CH2:6][CH:5]([O:8][N:9]=[C:21]2[CH2:22][CH2:23][C@@:24]3([CH3:25])[CH:19]([C:18](=[O:30])[CH2:17][C@@H:16]4[C@@H:26]3[CH2:27][CH2:28][C@@:11]3([CH3:10])[C@H:15]4[CH2:14][CH2:13][C:12]3=[O:31])[CH2:20]2)[CH2:4]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 5234Sodium ChlorideHCID 54071530Androstane-3,6,17-trioneHCID 68786623HCID 68786623, Verbindung

Produkt 1

HCID 86635554HCID 86635554, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(RS)-pyrrolidinyloxyamine dihydrochloride (III-c, Prepn. 3, 227 mg) and androstane-3,6,17-trione (495 mg) in THF: water (2/1, 27 mL) was stirred for 30 min. NaCl was added and stirred till the two phases separated. After extraction of the aqueous layer with THF, the combined organic phases were washed with brine, dried and evaporated. The crude was purified by flash chromatography (SiO2, CH2Cl2:MeOH:NH3 9:1:0.1). To the concentrated fractions 5M HCl in EtOAc was added. After dilution with Et2O, the solid was collected by filtration to give the title compound I-ac (464 mg, 60%). 1H-NMR (300 MHz, DMSO-d6, ppm from TMS): δ 9.59 (1H, bb), 9.41 (1H, bb), 4.74 (1H, m), 3.80-2.90 (5H, m), 2.60-1.20 (21H, m), 0.78 (6H, s).

Aufarbeitung

  1. customseparated
  2. extractionAfter extraction of the aqueous layer with THF
  3. washthe combined organic phases were washed with brine
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customThe crude was purified by flash chromatography (SiO2, CH2Cl2:MeOH:NH3 9:1:0.1)
  7. additionTo the concentrated fractions 5M HCl in EtOAc was added
  8. filtrationAfter dilution with Et2O, the solid was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b12edf065d154ea58493525b0a357ce4
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536160B2

Notizen zur Reaktion

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