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Methanol → (2S)-5-(1,3,5-Trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine

HRID 420782
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 420782
C([NH:8][C@H:9]1[CH2:18][CH2:17][C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:15]=2[C:19]2[C:20]([CH3:26])=[N:21][N:22]([CH3:25])[C:23]=2[CH3:24])[CH2:10]1)C1C=CC=CC=1.CO>C1COCC1.[Pd]>[CH3:25][N:22]1[C:23]([CH3:24])=[C:19]([C:15]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]3[C:16]=2[CH2:17][CH2:18][C@H:9]([NH2:8])[CH2:10]3)[C:20]([CH3:26])=[N:21]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 887MethanolHCID 24989524(2S)-Benzyl-[5-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl]-amine

Produkt 1

HCID 24989528(2S)-5-(1,3,5-Trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amineAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (2S)-benzyl-[5-(1,3,5-trimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl]-amine (0.287 g, 0.832 mmol) in THF (4 mL) was added to Pd/C (0.10 g, 10% weight of Pd on activated carbon), and MeOH (10 mL) was added to the suspension. The reaction mixture was stirred under H2 (g) atmosphere (balloon) for 21 h. It was filtered through Celite washing with AcOEt (2×10 mL), the solvent was concentrated off and the crude was purified by flash chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH 95:5:1), to yield 0.178 g of the title product (Rf=0.2 (AcOEt/MeOH/Et3N 20:3:2), pale yellow colored oil, 84% yield).

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the suspension
  2. filtrationIt was filtered through Celite
  3. washwashing with AcOEt (2×10 mL)
  4. concentrationthe solvent was concentrated off
  5. customthe crude was purified by flash chromatography on silica gel (CH2Cl2/MeOH/NH4OH 95:5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-732ef19a7fdc4ee89865cad25bc01e51
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08097641B2

Notizen zur Reaktion

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