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Methanesulfonyl chloride → HCID 57976191, Verbindung

HRID 420890
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 420890
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12](=[O:13])[C:11]([CH2:15][OH:16])([CH3:14])[NH:10][C:9]2=[O:17])=[CH:4][C:3]=1[C:18]([F:21])([F:20])[F:19].[CH3:22][S:23](Cl)(=[O:25])=[O:24]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[C:12](=[O:13])[C:11]([CH2:15][O:16][S:23]([CH3:22])(=[O:25])=[O:24])([CH3:14])[NH:10][C:9]2=[O:17])=[CH:4][C:3]=1[C:18]([F:19])([F:21])[F:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 57976187HCID 57976187, Verbindung

Produkt 1

HCID 57976191HCID 57976191, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(4-Chloro-3-trifluoromethyl-phenyl)-5-hydroxymethyl-5-methyl-imidazolidine-2,4-dione from Example 10 (1.01 g, 3.14 mmoL) in DCM (10 mL) was treated with TEA (0.66 mL, 4.70 mmoL) followed by MsCl (360 mg, 3.14 mmoL) at 0° C., The reaction was slowly warmed to room temperature and stirring for another 2 hrs. The crude product was partitioned between DCM and water. The organic layer was washed with sat. NaHCO3, brine, dried over anhydrous Na2SO4, filtered and concentrated, then purified by silica gel column chromatography using heptane and ethyl acetate as eluent to afford the title compound as a white solid (1.05 g, yield 85%).

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was partitioned between DCM and water
  2. washThe organic layer was washed with sat. NaHCO3, brine
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. custompurified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f4a1965e2c14ffd912c2a6dfacbe06e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08097730B2

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