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Pyridine → 2-[5-(3,5-Bistrifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)-2H-pyrazol-3-yl]-6-chloro-8-methylbenzo[d][1,3]oxazin-4-one

HRID 421547
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 421547
CS(Cl)(=O)=O.[F:6][C:7]([F:34])([F:33])[C:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[N:10]([CH2:17][C:18]2[CH:19]=[C:20]([C:30](O)=[O:31])[N:21]([C:23]3[C:28]([Cl:29])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=3)[N:22]=2)[N:9]=1.N1C=CC=CC=1.[NH2:41][C:42]1[C:51]([CH3:52])=[CH:50][C:49]([Cl:53])=[CH:48][C:43]=1[C:44](NC)=[O:45]>C(#N)C>[F:34][C:7]([F:6])([F:33])[C:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[N:10]([CH2:17][C:18]2[CH:19]=[C:20]([C:30]3[O:31][C:44](=[O:45])[C:43]4[CH:48]=[C:49]([Cl:53])[CH:50]=[C:51]([CH3:52])[C:42]=4[N:41]=3)[N:21]([C:23]3[C:28]([Cl:29])=[CH:27][CH:26]=[CH:25][N:24]=3)[N:22]=2)[N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1049Pyridine2×HCID 31297Methanesulfonyl chloride2×HCID 250682512-Amino-5-Chloro-N,3-DimethylbenzamideHCID 866385275-(3,5-bistrifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 59173028
2-[5-(3,5-Bistrifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)-2H-pyrazol-3-yl]-6-chloro-8-methylbenzo[d][1,3]oxazin-4-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

Under argon 0.12 ml (1.60 mmol) of methanesulphonyl chloride in 3 ml of acetonitrile are cooled to 0° C. and subsequently a solution of 540 mg (1.228 mmol) of 5-(3,5-bistrifluoromethylpyrazol-1-ylmethyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)-2H-pyrazole-3-carboxylic acid in 0.17 ml (2.09 mmol) of pyridine and 6 ml of acetonitrile is added dropwise. The mixture is stirred at this temperature for 15 minutes and then a solution of 228 mg (1.228 mmol) of 2-amino-5-chloro-3,N-dimethylbenzamide in 0.35 ml (4.30 mmol) of pyridine and 6 ml of acetonitrile is added. After a further 15 minutes at 0° C. the mixture is admixed with 0.12 ml (1.60 mmol) of methanesulphonyl chloride and warmed slowly to room temperature overnight. The solvent is removed in vacuo, 15 ml of water are added and the crystals formed are filtered off with suction.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo, 15 ml of water
  2. additionare added
  3. customthe crystals formed
  4. filtrationare filtered off with suction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1624584c0f5d44299b8bd669e7888d84
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101550B2

Notizen zur Reaktion

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