StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Triethylamine → 5-Bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylpyridine

HRID 42170
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 42170
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:10])[C:5]([CH2:8][OH:9])=[N:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[C:18]([Si:22](Cl)([CH3:24])[CH3:23])([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19]>CN(C)C=O.O>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:10])[C:5]([CH2:8][O:9][Si:22]([C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])([CH3:24])[CH3:23])=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 18329380(5-Bromo-3-methylpyridin-2-YL)methanol

Produkt 1

HCID 670830095-Bromo-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-methylpyridineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-2-hydroxymethyl-3-methylpyridine (1 g, 5 mmol) in N,N-dimethylformamide (50 mL) was added triethylamine (1.56 mL, 15 mmol) and tert-butylchlorodimethylsilane (1.13 g, 7.5 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 4 hours, diluted with water (50 mL) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=4/1) to give the title compound as a colorless oil (1.51 g, yield 100%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=4/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-00c517a72a4342909c551269e58bd53b
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536176B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion