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Triethylamine → (R)-6-(3-Methylpiperazin-1-yl)nicotinonitrile

HRID 42174
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 42174
C(N(CC)CC)C.Cl[C:9]1[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[CH:11][N:10]=1.[CH3:17][C@@H:18]1[CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20][NH:19]1.Cl.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[CH3:17][C@H:18]1[NH:19][CH2:20][CH2:21][N:22]([C:9]2[CH:16]=[CH:15][C:12]([C:13]#[N:14])=[CH:11][N:10]=2)[CH2:23]1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 11130Triethylamine hydrochlorideHCID 51520946-Chloro-3-pyridinecarbonitrileHCID 73304342-Methylpiperazine, (R)-

Produkt 1

HCID 44186481(R)-6-(3-Methylpiperazin-1-yl)nicotinonitrileAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (5.51 g, 4 mL, 54.6 mmol, 2.7 eq) is added to a solution of 6-chloro-nicotinonitrile (2.76 g, 20 mmol, 1 eq), (R)-2-methyl-piperazine (2.00 g, 20 mmol, 1 eq) in DMF (15 mL), and the resulting solution is stirred at rt for 36 h. A white precipitate of triethylamine hydrochloride forms in the course of the reaction. Water (15 mL) and EtOAc (100 mL) are added, the organic layer is separated, dried over sodium sulfate and concentrated under reduced pressure to a white residue. The solid is further dried under high vacuum to yield the desired product as a white solid (2.3 g, 59%).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer is separated
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure to a white residue
  4. customThe solid is further dried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60167e6f1e81401bbd6452b0dc756490
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536168B2

Notizen zur Reaktion

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