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Dichloromethane → 2-Phenyl-5-(2-phenylpyrimidin-5-yl)oxazole

HRID 42304
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 42304
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Cl)Cl.Br[C:24]1[CH:25]=[N:26][C:27]([C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)=[N:28][CH:29]=1.[C:36]1([C:42]2[O:43][CH:44]=[CH:45][N:46]=2)[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1>C(=O)([O-])[O-].[Ag+2].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)[C-]2C=CC=C2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.[Fe+2].O>[C:36]1([C:42]2[O:43][C:44]([C:24]3[CH:25]=[N:26][C:27]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)=[N:28][CH:29]=3)=[CH:45][N:46]=2)[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 11776TriphenylphosphineHCID 5892802-Phenyl-1,3-oxazoleHCID 143877455-Bromo-2-phenylpyrimidine

Produkt 1

HCID 592523852-Phenyl-5-(2-phenylpyrimidin-5-yl)oxazoleAusbeute 11 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 44119782
Bis(cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane);dichloropalladium;iron(2+)
Katalysator
HCID 178418647HCID 178418647, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

Silver carbonate (317 mg, 1.15 mmol), triphenylphosphine (16 mg, 0.06 mmol) and Pd(dppf)Cl2.CH2Cl2 (24 mg, 5 mole %) were stirred together at room temperature under nitrogen. 5-Bromo-2-phenylpyrimidine (163 mg, 0.69 mmol) was added followed by 2-phenyl-oxazole (84 mg, 0.58 mmol; prepared according to Ohnmacht, S. A. et al., Chemical Communications, 2008, 1241-1243). Finally water (6 mL) was added and the mixture heated for 18 hours at 60° C. The mixture was cooled to room temperature and filtered through Celite washing with DCM and acetone. Purification by silica gel flash chromatography (100% DCM) through a 12-g Silicycle® flash silica cartridge gave title compound as light yellow solid (19 mg, 11% yield); Rf 0.68 with DCM; melting point 228-231° C.; 1H-NMR (300 MHz; DMSO-d6) δ 9.39 (s, 2H), 8.45 (dd, 2H), 8.17 (dd, 2H), 8.11 (s, 1H), 7.54-7.65 (m, 6H); MS (ESI+) m/z 300 (M+1), (ESI−) m/z 298 (M−1); H-PGDS FPBA IC50: 125 μM.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  3. filtrationfiltered through Celite
  4. washwashing with DCM and acetone
  5. customPurification by silica gel flash chromatography (100% DCM) through a 12-g Silicycle® flash silica cartridge

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dd6b0107a0a94b75b6b5a9128fef319d
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536185B2

Notizen zur Reaktion

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