StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dichloroethane → Ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[3-chloro-4-(propyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

HRID 423354
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423354
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])[C:5]([OH:7])=O.C(Cl)CCl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.[Cl:29][C:30]1[C:38]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=[C:36]([C:39]([NH:41]O)=[NH:40])[CH:37]=2)[N:32]([CH2:43][CH2:44][C:45]([O:47][CH2:48][CH3:49])=[O:46])[CH:31]=1>CN(C=O)C>[Cl:29][C:30]1[C:38]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=[C:36]([C:39]3[N:40]=[C:5]([C:4]4[CH:8]=[CH:9][C:10]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH3:14])=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=4)[O:7][N:41]=3)[CH:37]=2)[N:32]([CH2:43][CH2:44][C:45]([O:47][CH2:48][CH3:49])=[O:46])[CH:31]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 87071503-Chloro-4-propoxybenzoic acidHCID 178471837ethyl 3-[3-chloro-5-[(Z)-N'-hydroxycarbamimidoyl]indol-1-yl]propanoate

Produkt 1

HCID 59318422Ethyl 3-(3-chloro-5-{5-[3-chloro-4-(propyloxy)phenyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl}-1H-indol-1-yl)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

3-Chloro-4-(propyloxy)benzoic acid (D100) (150 mg, 0.70 mmol) stirring in DMF was treated with EDC (146 mg, 0.76 mmol) followed by HOBt (104 mg, 0.76 mmol). The resultant solution was stirred and ethyl 3-{3-chloro-5-[(hydroxyamino)(imino)methyl]-1H-indol-1-yl}propanoate (D96) (216 mg, 0.70 mmol) added. Heated mixture at 80° C. until reaction was complete. Work up obtained the title compound as 160 mg of pale cream solid. δH (400 MHz, d6-DMSO) 1.03 (3H, t), 1.10 (3H, t), 1.77-1.86 (2H, m), 2.90 (2H, t), 4.05 (2H, q), 4.18 (2H, t), 4.49 (2H, t), 7.40 (1H, d), 7.74 (1H, s), 7.81 (1H, d), 7.91 (1H, dd), 8.15 (1H, dd), 8.22-8.23 (2H, m). MS (ES) C24H2335Cl2N3O4 requires 487; found 488 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customuntil reaction

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5373a5709e1f4ee78e71b20e943dbd1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101775B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion