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Diisopropylethylamine → HCID 178461982, Verbindung

HRID 42348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 42348
Cl[C:2]1[N:3]=[C:4]([OH:19])[C:5]2[N:11]=[C:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=3)[CH:9]=[CH:8][C:6]=2[N:7]=1.[NH2:20][C@@H:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29]([NH:32][C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=1)[CH3:22].CCN(C(C)C)C(C)C.O.C(#N)C>CN1C(=O)CCC1>[C:33]([NH:32][S:29]([C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C@H:21]([NH:20][C:2]2[N:3]=[C:4]([OH:19])[C:5]3[N:11]=[C:10]([C:12]4[CH:17]=[CH:16][C:15]([F:18])=[CH:14][CH:13]=4)[CH:9]=[CH:8][C:6]=3[N:7]=2)[CH3:22])=[CH:28][CH:27]=1)(=[O:31])=[O:30])([CH3:36])([CH3:34])[CH3:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 18373917Acetonitrile--water (1/1)HCID 28714635(R)-4-(1-aminoethyl)-N-tert-butylbenzenesulfonamideHCID 178517814HCID 178517814, Verbindung

Produkt 1

HCID 178461982HCID 178461982, VerbindungAusbeute 162,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-chloro-6-(4-fluorophenyl)pyrido[3,2-d]pyrimidin-4-ol (377 mg), (R)-4-(1-aminoethyl)-N-tert-butylbenzenesulfonamide (456 mg) and DIEA (243 ml) in NMP (4 ml) was heated at 120° C. overnight. The reaction mixture was then added to H2O/ACN (9:1) with vigorous stirring and extracted with EtOAc. The organic layer was dried and concentrated to give 1.1 g crude (R)—N-tert-butyl-4-(1-(6-(4 fluorophenyl)-4-hydroxypyrido[3,2-d]pyrimidin-2-ylamino)ethyl)benzenesulfonamide as golden brown oil, which was used in the next step without purification.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. customThe organic layer was dried
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2f8bc44125c4c279e602f75ded9a355
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536187B2

Notizen zur Reaktion

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