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Hydrochloric Acid → 4-({[2'-Fluoro-4'-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)piperidine hydrochloride

HRID 423499
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423499
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][CH2:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][N:23](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:22][CH2:21]2)=[CH:14][CH:13]=1.[ClH:33]>O1CCOCC1.CCOCC>[ClH:33].[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([S:8]([CH3:11])(=[O:10])=[O:9])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:18][CH2:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]2)=[CH:16][CH:17]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric Acid2×HCID 249937121,1-Dimethylethyl 4-({[2'-fluoro-4'-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 666734284-({[2'-Fluoro-4'-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)piperidine hydrochlorideAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

1,1-Dimethylethyl 4-({[2′-fluoro-4′-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)-1-piperidinecarboxylate (Example 65, 0.484 g, 1.04 mmol) was dissolved in 1,4-dioxane (20 mL). To this solution was added ether (15 mL), followed by addition of 4.0M HCl in 1,4-dioxane (15 mL) and 2M HCl in ether (15 mL). The reaction mixture was stirred at ambient temperature overnight. The white solid was collected via filtration and washed with ether to yield 0.386 mg (92%) of 4-({[2′-fluoro-4′-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)piperidine hydrochloride as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 7.85-7.50 (m, 3H), 7.56 (d, 2H, J=7.3 Hz), 7.06 (d, 2H, J=8.7 Hz), 3.98 (d, 2H, J=5.9 Hz), 3.50-3.40 (m, 2H), 3.17 (s, 3H), 3.10-3.00 (m, 2H), 2.25-2.05 (m, 3H), 1.70-1.55 (m, 2H); LRMS (ESI), m/z 364 (M+H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe white solid was collected via filtration
  2. washwashed with ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cdc3ac9e0f4c4d628baa6f263e6e6f5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101634B2

Notizen zur Reaktion

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