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Isopropyl chloroformate → 1-Methylethyl 4-({[2'-fluoro-4'-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)-1-piperidinecarboxylate

HRID 423500
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423500
C(N(C(C)C)CC)(C)C.Cl.[F:11][C:12]1[CH:17]=[C:16]([S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH2:29][CH:30]2[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]2)=[CH:24][CH:23]=1.Cl[C:37]([O:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[O:38]>C(Cl)Cl>[F:11][C:12]1[CH:17]=[C:16]([S:18]([CH3:21])(=[O:20])=[O:19])[CH:15]=[CH:14][C:13]=1[C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][CH2:29][CH:30]2[CH2:35][CH2:34][N:33]([C:37]([O:39][CH:40]([CH3:42])[CH3:41])=[O:38])[CH2:32][CH2:31]2)=[CH:26][CH:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7917Isopropyl chloroformateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 666734284-({[2'-Fluoro-4'-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)piperidine hydrochloride

Produkt 1

HCID 249940291-Methylethyl 4-({[2'-fluoro-4'-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)-1-piperidinecarboxylateAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Diisopropylethylamine (0.14 mL, 0.75 mmol) was added to a suspension of 4-({[2′-fluoro-4′-(methylsulfonyl)-4-biphenylyl]oxy}methyl)piperidine hydrochloride (0.10 g, 0.25 mmol) in CH2Cl2 (7 mL). The mixture was cooled to 0° C. in an ice bath, and isopropyl chloroformate (1.0M in toluene, 0.28 mL, 0.28 mmol) was added dropwise. The reaction mixture was allowed to warm to ambient temperature, and stirred overnight. The mixture was then concentrated to give the crude product as a colorless oil. The crude product was purified by chromatography on a silica gel column eluted with 5:6 EtOAc/hexane to give 0.11 g (98%) of the title compound as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.80-7.70 (m, 2H), 7.65-7.55 (m, 1H), 7.50 (d, 2H, J=8.8 Hz), 6.98 (d, 2H, J=8.6 Hz), 4.92 (septet, 1H, J=6.1 Hz), 4.25-4.15 (m, 2H), 3.86 (d, 2H, J=6.3 Hz), 3.09 (s, 3H), 2.85-2.75 (m, 2H), 2.10-1.90 (m, 1H), 1.90-1.80 (m, 2H), 1.35-1.10 (m, 8H); LRMS (ESI), m/z 450 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to ambient temperature
  2. concentrationThe mixture was then concentrated
  3. customto give the crude product as a colorless oil
  4. customThe crude product was purified by chromatography on a silica gel column
  5. washeluted with 5:6 EtOAc/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ce4be78b7bb4eefbbff4ccde71f3a03
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101634B2

Notizen zur Reaktion

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