Sodium Carbonate → 4'-(Methylsulfonyl)-2,4-biphenyldiol

HRID 423550

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423550
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](B(O)O)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].Br[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([OH:21])=[CH:17][C:16]=1[OH:22].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.COCCOC>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:15]2[C:16]([OH:22])=[CH:17][C:18]([OH:21])=[CH:19][CH:20]=2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3]

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 811054-BromoresorcinolHCID 27343644-(Methanesulfonyl)phenylboronic acid

Produkt 1

HCID 666730874'-(Methylsulfonyl)-2,4-biphenyldiolAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysatorHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4′-(Methylsulfonyl)-2,4-biphenyldiol (500 mg, 36%) was prepared as a clear oil from [4-(methylsulfonyl)phenyl]boronic acid (1.06 g, 5.29 mmol), 4-bromo-1,3-benzenediol (1 g, 5.29 mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (100 mg, 0.14 mmol), 2M Na2CO3 (5 mL) and DME (5 mL) in a manner similar to Example 21, Step 3. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 9.68 (s, 1H), 9.52 (s, 1H), 7.88-7.80 (m, 2H), 7.75-7.69 (m, 2H), 7.13 (d, 1H, J=8.4 Hz), 6.41 (d, 1H, J=2.2 Hz), 6.32 (dd, 1H, Ja=8.4 Hz, Jb=2.4 Hz), 3.31 (s, 3H); LRMS (ESI), m/z 263 (M−H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd0c7454f7794b1abc45067d6739a21e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
Patentnummer
US08101634B2

Verknüpfte Notizen

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