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Water → 1-Methylethyl 4-[({2-fluoro-4-[5-(methylsulfonyl)-2-pyridinyl]phenyl}oxy)methyl]-1-piperidinecarboxylate

HRID 423577
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423577
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][N:9]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:18].CS(O[CH2:24][CH:25]1[CH2:30][CH2:29][N:28]([C:31]([O:33][CH:34]([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[CH2:27][CH2:26]1)(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[K+].[K+].O>CN(C=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([CH3:17])(=[O:15])=[O:16])=[CH:10][N:9]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:18][CH2:24][CH:25]1[CH2:30][CH2:29][N:28]([C:31]([O:33][CH:34]([CH3:36])[CH3:35])=[O:32])[CH2:27][CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57930057Isopropyl 4-((methylsulfonyloxy)methyl)piperidine-1-carboxylateHCID 1363884652-Fluoro-4-[5-(methylsulfonyl)-2-pyridinyl]phenol

Produkt 1

HCID 591777681-Methylethyl 4-[({2-fluoro-4-[5-(methylsulfonyl)-2-pyridinyl]phenyl}oxy)methyl]-1-piperidinecarboxylateAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-fluoro-4-[5-(methylsulfonyl)-2-pyridinyl]phenol (0.114 g, 0.43 mmol), 1-methylethyl 4-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}-1-piperidinecarboxylate (0.18 g, 0.55 mmol) and K2CO3 (0.12 g, 0.85 mmol) in DMF (5 mL) was stirred at ambient temperature for 30 min, then heated at 70° C. overnight. Cooled to ambient temperature, the mixture was poured into water (30 mL), and the precipitate was collected, washed with water and air dried. The solid was further triturated with hot MeOH to give 0.125 g (65%) of the title compound as a white solid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 9.14 (d, 1H, J=1.7 Hz), 8.23 (dd, 1H, Ja=8.4 Hz, Jb=2.0 Hz), 7.90-7.75 (m, 3H), 7.05 (t, 1H, J=8.4 Hz), 4.92 (septet, 1H, J=6.2 Hz), 4.30-4.10 (m, 2H), 3.94 (d, 2H, J=6.6 Hz), 3.13 (s, 3H), 2.85-2.70 (m, 2H), 2.15-2.00 (m, 1H), 1.95-1.80 (m, 2H), 1.40-1.25 (m, 2H), 1.24 (d, 6H, J=6.3 Hz); LRMS (ESI), m/z 451 (M+H).

Aufarbeitung

  1. temperatureheated at 70° C. overnight
  2. temperatureCooled to ambient temperature
  3. customthe precipitate was collected
  4. washwashed with water and air
  5. customdried
  6. customThe solid was further triturated with hot MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e531b6867614d0db83592b41b0a7e68
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101634B2

Notizen zur Reaktion

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