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Benzyl 4-formylpiperidine-1-carboxylate → Phenylmethyl 4-(1-hydroxyethyl)-1-piperidinecarboxylate

HRID 423597
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423597
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][CH2:15][CH:14]([CH:17]=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:19][Mg]Br>CCOCC>[OH:18][CH:17]([CH:14]1[CH2:15][CH2:16][N:11]([C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[O:10])[CH2:12][CH2:13]1)[CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2776272Benzyl 4-formylpiperidine-1-carboxylateHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 18918437Phenylmethyl 4-(1-hydroxyethyl)-1-piperidinecarboxylateAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

A solution of N-(benzyloxycarbonyl)-4-formyl-piperidine (1 g, 3.92 mmol) in Et2O (40 mL) at −78° C. was treated with methylmagnesium bromide (3M in Et2O, 3.2 mL, 9.60 mmol). The reaction mixture was stirred at −78° C. for 2 h, quenched with saturated aqueous NH4Cl and extracted with Et2O. The combined organic extract was washed with brine and dried over Na2SO4, filtered, and the filtrate was concentrated to a colorless oil. The crude product was purified by flash chromatography on an ISCO silica gel column using 0 to 70% EtOAc/hexanes to give 0.64 g (62%) of (±)-phenylmethyl 4-(1-hydroxyethyl)-1-piperidinecarboxylate as a colorless oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.40-7.25 (m, 5H), 5.11 (s, 2H), 4.30-4.15 (m, 2H), 3.65-3.55 (m, 1H), 2.80-2.65 (m, 2H), 1.90-1.80 (m, 1H), 1.80-1.70 (m, 1H), 1.70-1.55 (m, 1H), 1.30-1.10 (m, 5H).

Aufarbeitung

  1. customquenched with saturated aqueous NH4Cl
  2. extractionextracted with Et2O
  3. extractionThe combined organic extract
  4. washwas washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationthe filtrate was concentrated to a colorless oil
  8. customThe crude product was purified by flash chromatography on an ISCO silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccaa042c41c54b1580f1e0f695bb0f45
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101634B2

Notizen zur Reaktion

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