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Tetrahydrofuran → [4-Bromo-2-(methanesulfonyl)phenyl]methanol

HRID 42365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 42365
[Br:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=[O:7])=[C:4]([S:10]([CH3:13])(=[O:12])=[O:11])[CH:3]=1.C1COCC1.[BH4-].[Na+]>CCO>[Br:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH2:6][OH:7])=[C:4]([S:10]([CH3:13])(=[O:12])=[O:11])[CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 27610764-Bromo-2-(methylsulfonyl)benzaldehydeHCID 4311764Sodium borohydride

Produkt 1

HCID 59251623[4-Bromo-2-(methanesulfonyl)phenyl]methanolAusbeute 71,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-bromo-2-methansulfonyl-benzaldehyde (1.0 g, 3.88 mmol) in EtOH (11 mL)/THF (2.5 mL) was added NaBH4 (1.29 g, 34.2 mmol) in three portions. The reaction was carefully quenched with water and the product was extracted with EtOAc, dried (Na2SO4), and purified by silica gel chromatography to give 735 mg of (4-bromo-2-methansulfonyl-phenyl)-methanol.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was carefully quenched with water
  2. extractionthe product was extracted with EtOAc
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. custompurified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d88b6e748454650a9020d7c708611a7
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536187B2

Notizen zur Reaktion

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