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Methyl bromoacetate → Methyl 2-(5-((2,4,6-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl)-2-methoxyphenylamino)acetate

HRID 424350
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424350
Br[CH2:2][C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4].C([O-])(=O)C.[Na+].[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:34]=[C:33]([O:35][CH3:36])[CH:32]=[C:31]([O:37][CH3:38])[C:15]=1/[CH:16]=[CH:17]/[S:18]([CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:29][CH3:30])=[C:26]([NH2:28])[CH:27]=1)(=[O:20])=[O:19]>CO>[CH3:12][O:13][C:14]1[CH:34]=[C:33]([O:35][CH3:36])[CH:32]=[C:31]([O:37][CH3:38])[C:15]=1[CH:16]=[CH:17][S:18]([CH2:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:29][CH3:30])=[C:26]([NH:28][CH2:2][C:3]([O:5][CH3:6])=[O:4])[CH:27]=1)(=[O:20])=[O:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 60984Methyl bromoacetateHCID 517045Sodium AcetateHCID 11486204(E)-2-methoxy-5-(((2,4,6-trimethoxystyryl)sulfonyl)methyl)aniline

Produkt 1

HCID 76144830Methyl 2-(5-((2,4,6-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl)-2-methoxyphenylamino)acetateAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of methyl bromoacetate (5 mmol) and sodium acetate (5 mmol) in methanol (20 mL) was added (E)-5-((2,4,6-trimethoxystyrylsulfonyl)methyl)-2-methoxybenzenamine (1 mmol). The resulting mixture was heated to reflux temperature. The heated mixture was stirred at reflux temperature for 12 to 15 h. The heated mixture was then cooled and poured onto water ice (about 100 g). A precipitate formed. The precipitate was separated by filtration to provide the product in 85% yield. m.p. 182-185° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was heated
  2. temperatureto reflux temperature
  3. temperatureat reflux temperature for 12 to 15 h
  4. temperatureThe heated mixture was then cooled
  5. additionpoured onto water ice (about 100 g)
  6. customA precipitate formed
  7. customThe precipitate was separated by filtration
  8. customto provide the product in 85% yield

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6f136bb62de4ca191bfcf41a5396f25
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106033B2

Notizen zur Reaktion

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