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Sodium Hydroxide → (2S)-2-(4-bromophenyl)oxirane

HRID 424412
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424412
[OH-].[Na+].Br[CH2:4][C@H:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([Br:13])=[CH:9][CH:8]=1)[OH:6]>C(OCC)C>[Br:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C@H:5]2[CH2:4][O:6]2)=[CH:8][CH:9]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 11097916(s)-2-Bromo-1-(4-bromophenyl)ethanol

Produkt 1

HCID 12163514(2S)-2-(4-bromophenyl)oxiraneAusbeute 100,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Aqueous sodium hydroxide (1M, 400 ml) was added to 2-bromo-(1S)-1-(4-bromophenyl)ethanol (77.0 g) in diethyl ether (400 ml) and stirred at room temperature for 5 hours. The organic layer was separated and water layer was extracted with ether. Combined organic layer was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. Removal of the solvent yielded (2S)-2-(4-bromophenyl)oxirane (55.0 g) as a pale brown oil.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. extractionwater layer was extracted with ether
  3. washCombined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customRemoval of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2eb469c71b94d8f968070d6e48d7265
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106045B2

Notizen zur Reaktion

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