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(S)-2-(4-(N-cyclohexyl-N-methylamino)phenyl)-4-((R)-1-phenylethyl)morpholine → (2S)-2-(4-(N-cyclohexyl-N-methylamino)phenyl)morpholine

HRID 424422
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424422
[CH:1]1([N:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@@H:15]3[O:20][CH2:19][CH2:18][N:17]([C@@H](C4C=CC=CC=4)C)[CH2:16]3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH3:8])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>[Pd].C(O)C>[CH:1]1([N:7]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([C@@H:15]3[O:20][CH2:19][CH2:18][NH:17][CH2:16]3)=[CH:11][CH:10]=2)[CH3:8])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 66703943(S)-2-(4-(N-cyclohexyl-N-methylamino)phenyl)-4-((R)-1-phenylethyl)morpholineHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 66704002(2S)-2-(4-(N-cyclohexyl-N-methylamino)phenyl)morpholineAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A 300-ml flask containing a solution of (S)-2-(4-(N-cyclohexyl-N-methylamino)phenyl)-4-((R)-1-phenylethyl)morpholine (7.27 g, 19.07 mmol) and 10% palladium on carbon (3.0 g) in ethanol (30 ml) was charged with hydrogen. The reaction mixture was stirred vigorously at 50° C. for 10 hours. The catalyst was filtered off with a Celite pad, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to yield (2S)-2-(4-(N-cyclohexyl-N-methylamino)phenyl)morpholine (4.95 g, 95%) as a clear oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered off with a Celite pad
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e77c92184e04ea2b195d40fb0c901e4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106045B2

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