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Phenyl 2-(7-amino-2H-benzo[b][1,4]thiazin-4(3H)-yl)ethyl(methyl)carbamate → Phenyl methyl(2-(7-(thiophene-2-carboximidamido)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-4(3H)-yl)ethyl)carbamate

HRID 424488
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424488
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:10]([CH2:11][CH2:12][N:13]([CH3:23])[C:14](=[O:22])[O:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:9][CH2:8][S:7][C:6]=2[CH:24]=1.I.[S:26]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[C:27]1[C:31](SC)=[NH:32]>C(O)C.O.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>[CH3:23][N:13]([CH2:12][CH2:11][N:10]1[CH2:9][CH2:8][S:7][C:6]2[CH:24]=[C:2]([NH:1][C:31]([C:27]3[S:26][CH:30]=[CH:29][CH:28]=3)=[NH:32])[CH:3]=[CH:4][C:5]1=2)[C:14](=[O:22])[O:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 59144153Phenyl 2-(7-amino-2H-benzo[b][1,4]thiazin-4(3H)-yl)ethyl(methyl)carbamateHCID 66704664Methyl thiophene-2-carbimidothioate hydroiodide

Produkt 1

HCID 178484232Phenyl methyl(2-(7-(thiophene-2-carboximidamido)-2H-benzo[b][1,4]thiazin-4(3H)-yl)ethyl)carbamateAusbeute 68,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 10340Sodium CarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of phenyl 2-(7-amino-2H-benzo[b][1,4]thiazin-4(3H)-yl)ethyl(methyl)carbamate (80 mg, 0.233 mmol) in ethanol (5 mL) under argon was added methyl thiophene-2-carbimidothioate hydroiodide (133 mg, 0.466 mmol). The mixture was then stirred overnight at room temperature. The mixture was then diluted with water and sodium carbonate and then extracted with dichloromethane (2×). The combined organics were dried, filtered, concentrated, and then chromatographed in ethyl acetate, yielding the desired product (72 mg, 68%). 1H NMR (DMSO-d6) δ 7.74-7.69 (m, 1H), 7.58-7.56 (m, 1H), 7.42-7.34 (m, 2H), 7.25-7.17 (m, 1H), 7.14-7.05 (m, 3H), 6.83-6.80 (m, 1H), 6.53-6.44 (m, 2H), 6.36 (brs, 2H), 3.63-3.55 (m, 4H), 3.49-3.45 (m, 2H), 3.11, 2.98 (2s, 3H), 3.06-3.01 (m, 2H); MS-EI: (m/z, %) 452 (M+, 97), 288 (100).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane (2×)
  2. customThe combined organics were dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-74315e1ca67c44f98a5452d34a8b1c28
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106043B2

Notizen zur Reaktion

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