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Water → N-(2-(Benzylthio)-6-{[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]amino}-pyrimidin-4-yl)methanesulfonamide

HRID 424658
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424658
[CH2:1]([S:8][C:9]1[N:14]=[C:13]([NH:15][S:16]([CH3:19])(=[O:18])=[O:17])[CH:12]=[C:11]([NH:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])[N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.NC(CO)[CH2:26][OH:27].CCOC(C)=O.O>CN1C(=O)CCC1>[CH2:1]([S:8][C:9]1[N:14]=[C:13]([NH:15][S:16]([CH3:19])(=[O:17])=[O:18])[CH:12]=[C:11]([NH:20][CH:21]([CH2:26][OH:27])[CH2:22][OH:23])[N:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 68294SerinolHCID 57833129N-{2-(Benzylthio)-6-[(2-hydroxyethyl)amino]pyrimidin-4-yl}methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 57833152N-(2-(Benzylthio)-6-{[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]amino}-pyrimidin-4-yl)methanesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of the subtitle product of Example 19 step (0.20 g) in NMP (0.5 ml) was added 2-aminopropane-1,3-diol (1.0 g) and the reaction was heated at 100° C. for 2 days. To the reaction was added EtOAc (50 ml) and H2O (50 ml). The organic layer was separated and washed with H2O (2×20 ml) and brine (20 ml). The organic layer was dried (MgSO4) and the solvent removed under reduced pressure to give a solid. This was purified by column chromatography (1:1 EtOAc/iso-hexane then EtOAc) to give the title compound as a solid.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. washwashed with H2O (2×20 ml) and brine (20 ml)
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. customthe solvent removed under reduced pressure
  5. customto give a solid
  6. customThis was purified by column chromatography (1:1 EtOAc/iso-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d463039994d4b47855cc94ff8534a7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106063B2

Notizen zur Reaktion

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