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Carbon tetrabromide → 5-bromomethyl-1-(2,6-dichlorophenyl)-4-trifluoromethyl-1H-triazole

HRID 424823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424823
C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[Cl:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([Cl:27])[C:22]=1[N:28]1[C:32]([CH2:33]O)=[C:31]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[N:30]=[N:29]1.C(Br)(Br)(Br)[Br:40]>ClCCl>[Br:40][CH2:33][C:32]1[N:28]([C:22]2[C:21]([Cl:20])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=2[Cl:27])[N:29]=[N:30][C:31]=1[C:35]([F:38])([F:37])[F:36]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11205Carbon tetrabromideHCID 11776TriphenylphosphineHCID 66704107[3-(2,6-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]methanol

Produkt 1

HCID 866292535-bromomethyl-1-(2,6-dichlorophenyl)-4-trifluoromethyl-1H-triazoleAusbeute 99,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Triphenylphosphine (16.4 g, 62.5 mmol) is added to a suspension of [3-(2,6-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-methanol (13 g, 41.69 mmol) in dichlormethane (80 mL). The mixture is cooled to 0° C. and carbon tetrabromide (20.7 g, 62.5 mmol) is added. The reaction is stirred at room temperature for 1.5 hours. The solvent is evaporated under reduced pressure and the residue is purified by flash chromatography eluting with hexanes/EtOAc (95:5 to 8:2) to obtain the title compound (15.6 g, 96% yield). ES/MS m/e 374 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is evaporated under reduced pressure
  2. customthe residue is purified by flash chromatography
  3. washeluting with hexanes/EtOAc (95:5 to 8:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0597f6422ea4552934eb46de0b78687
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106077B2

Notizen zur Reaktion

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