StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Water → 2-Methyl-4,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)pyrazolo(3,4-b]pyridine

HRID 42572
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 42572
[C:1]1([C:7]2[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[C:11]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[N:10]=[C:9]3[NH:25][N:26]=[CH:27][C:8]=23)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[OH-].[K+].I[CH3:31].O>CC(C)=O>[CH3:31][N:26]1[CH:27]=[C:8]2[C:9]([N:10]=[C:11]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]2[C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)=[N:25]1.[CH3:31][N:25]1[C:9]2=[N:10][C:11]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=3)=[C:12]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][N:16]=[CH:15][CH:14]=3)[C:7]([C:1]3[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=3)=[C:8]2[CH:27]=[N:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 14797Potassium HydroxideHCID 670148534,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine

Produkt 2

HCID 670142511-Methyl-4,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)pyrazolo[3,4-b]pyridineAusbeute 38 %
HCID 68445076
2-Methyl-4,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)pyrazolo(3,4-b]pyridine
Ausbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine (0.10 g, 0.3 mmol, obtained in example 2) in acetone (1 mL), KOH (21 mg, 0.4 mmol) was added under argon atmosphere. Then, a solution of iodomethane (47 mg, 0.3 mmol) in acetone (0.1 mL) was added and stirred overnight at room temperature. Water was added and extracted with CHCl3. The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated to dryness. The crude product obtained was purified by chromatography on silica gel using hexane-EtOAc mixtures of increasing polarity as eluent, to afford 47 mg of 2-methyl-4,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine (yield: 47%) and 38 mg of 1-methyl-4,6-diphenyl-5-(4-pyridyl)pyrazolo[3,4-b]pyridine (yield: 38%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added under argon atmosphere
  2. extractionextracted with CHCl3
  3. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customThe crude product obtained
  6. customwas purified by chromatography on silica gel
  7. temperatureof increasing polarity as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-db921462605e4900b5a92d0579ee40d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536194B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion