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3-(2,6-Bis-benzyloxy-5-ethyl-pyrimidine-4-carbonyl)-5-methyl-benzonitrile → 3-(5-ethyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carbonyl)-5-methyl-benzonitrile

HRID 426120
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 426120
C([O:8][C:9]1[N:14]=[C:13]([C:15]([C:17]2[CH:18]=[C:19]([CH:22]=[C:23]([CH3:25])[CH:24]=2)[C:20]#[N:21])=[O:16])[C:12]([CH2:26][CH3:27])=[C:11]([O:28]CC2C=CC=CC=2)[N:10]=1)C1C=CC=CC=1>C(O)C.C1COCC1.[Pd]>[CH2:26]([C:12]1[C:11](=[O:28])[NH:10][C:9](=[O:8])[NH:14][C:13]=1[C:15]([C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:22]=[C:23]([CH3:25])[CH:24]=1)[C:20]#[N:21])=[O:16])[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 591847853-(2,6-Bis-benzyloxy-5-ethyl-pyrimidine-4-carbonyl)-5-methyl-benzonitrile

Produkt 1

HCID 596868563-(5-ethyl-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-6-carbonyl)-5-methyl-benzonitrileAusbeute 738,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-(2,6-Bis-benzyloxy-5-ethyl-pyrimidine-4-carbonyl)-5-methyl-benzonitrile (41) (4.5 g, 9.7 mmol) in anhydrous ethanol (30 ml) and THF (30 ml) was stirred with 10% palladium on carbon (250 mg) under an atmosphere of hydrogen. After 1.5 hr, the mixture was filtered through celite pad and the filtrate was evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, chloroform:methanol (95:5)) to afford 20.3 g (84%) of a white solid; m.p. 253-254° C.; 1H NMR (200 MHz, DMSO-d6) δ: 0.84 (3H, t, J=7.0 Hz), 1.96 (2H, q, J=7.0 Hz), 2.45 (3H, s), 8.06 (1H, s), 8.11 (1H, s), 8.33 (1H, s), 11.05 (1H, s), 8.28 (1H, s); m/z (EI): 283 (M+).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered through celite pad
  2. customthe filtrate was evaporated in vacuo
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, chloroform:methanol (95:5))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6fb824d0be97411db0a53e7a96601e44
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106064B2

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