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Carbon Tetrachloride → 3-(2,6-Dichloro-5-isopropyl-pyrimidin-4-yloxy)-5-methyl-benzonitrile

HRID 426144
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 426144
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[C:16]([CH3:18])[CH:17]=2)[CH:12]=[N:13]O)[C:5]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])=[C:4]([Cl:22])[N:3]=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>C(#N)C.CCOCC>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([O:8][C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[C:16]([CH3:18])[CH:17]=2)[C:12]#[N:13])[C:5]([CH:19]([CH3:20])[CH3:21])=[C:4]([Cl:22])[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5943Carbon Tetrachloride2×HCID 11776TriphenylphosphineHCID 725369653-(2,6-Dichloro-5-isopropyl-pyrimidin-4-yloxy)-5-methyl-benzaldehyde oxime

Produkt 1

HCID 596868583-(2,6-Dichloro-5-isopropyl-pyrimidin-4-yloxy)-5-methyl-benzonitrileAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (70) (4.4 g, 12.93 mmol) in acetonitrile (40 ml), was added triphenylphosphine (13.56 g, 51.73 mmol) and carbon tetrachloride (2.5 ml, 25.86 mmol). After 30 min., carbon tetrachloride (5 ml) was added and the mixture was stirred for 1 hr. The mixture was diluted with ether, washed with water, dried with anhydrous magnesium sulfate, filtered, and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, ether:hexanes (1:4)) to afford 3.82 g (94%) of a white solid. m.p. 143-144° C.; 1H NMR (200 MHz, CDCl3) δ 1.40 (6H, d, J=7.0 Hz), 2.45 (3H, s), 3.60 (1H, m), 7.18 (1H, m), 7.25 (1H, m), 7.40 (1H, m).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried with anhydrous magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated in vacuo
  5. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (eluent, ether:hexanes (1:4))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57a1990e797a4fde9166effef74bda72
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106064B2

Notizen zur Reaktion

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