6-Nitroindan-1-one → 6-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-one

HRID 427178Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427178
[N+:1]([C:4]1[CH:12]=[C:11]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][C:10]2=[O:13])=[CH:6][CH:5]=1)([O-])=O.[H][H]>C(O)C.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:12]=[C:11]2[C:7]([CH2:8][CH2:9][C:10]2=[O:13])=[CH:6][CH:5]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 905626-Nitroindan-1-oneHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 3128956-amino-2,3-dihydro-1H-inden-1-oneAusbeute 91,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Nitroindan-1-one (18.1 g, 102 mmol) was dissolved in ethanol (400 ml) and reduced using Pd (5%) on carbon (2.0 g) and 35 psi hydrogen pressure on a Parr apparatus. Filtration on celite followed by evaporation gave 6-aminoindan-1-one (13.7 g, 93 mmol). NMR (DMSO) 7.2 (d, J=7.7Hz, 1H), 6.9 (dd, Jab=7.7Hz, J ax=2.3 Hz, 1H), 6.75 (d, J=2.3Hz, 1H), 5.3 (br s, 2H), 2.9 (t, J=5.6 Hz, 2H), 2.55 (t, J=5.6 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. filtrationFiltration on celite
  2. customfollowed by evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f07700dffedc493d9d0bacd0e272c6e2
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
Patentnummer
USRE037438E1

Notizen zur Reaktion

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