2-Chloroveratraldehyde → 4-Chloro-1,3-benzodioxole-5-methanol

HRID 427284Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427284
[Cl:1][C:2]1[C:9]([O:10]C)=[C:8]([O:12][CH3:13])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=[O:5].ClC1C2OCOC=2C=CC=1C=O.[BH4-].[Na+]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[C:9]2[O:10][CH2:13][O:12][C:8]=2[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH2:4][OH:5]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 794452-ChloroveratraldehydeHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 217955384-Chloro-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyde

Produkt 1

HCID 217955394-Chloro-1,3-benzodioxole-5-methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-3,4-dimethoxybenzaldehyde was converted to 4-chloro-1,3-benzodioxole-5-carboxaldehyde by the method of S. T. Ross, R. G. Franz, J. W. Wilson, R. A. Hahn and H. M. Sarau, J. Heterocyclic Chemistry, (1986) 23, 1805. Reduction of the aldehyde was then carried out with sodium borohydride (1 equivalent) in THF at 0° C. to provide 4-chloro-1,3-benzodioxole-5-methanol (Examples 30A, 31 A).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f60acb3c539c43beb89640a4deff0810
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
Patentnummer
US06313100B1

Notizen zur Reaktion

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