5-Amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile → 2-Cyclopropyl-4-methoxybenzothiazole-7-carboxylic acid (4-cyano-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)amide

HRID 427302Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427302
[NH2:1][C:2]1[N:6]([CH3:7])[N:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]#[N:9].[N+](C1C=CC([O:19][C:20]([C:22]2[C:30]3[S:29][C:28]([CH:31]4[CH2:33][CH2:32]4)=[N:27][C:26]=3[C:25]([O:34][CH3:35])=[CH:24][CH:23]=2)=O)=CC=1)([O-])=O>CN(C)C=O.C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Na+]>[C:8]([C:3]1[CH:4]=[N:5][N:6]([CH3:7])[C:2]=1[NH:1][C:20]([C:22]1[C:30]2[S:29][C:28]([CH:31]3[CH2:33][CH2:32]3)=[N:27][C:26]=2[C:25]([O:34][CH3:35])=[CH:24][CH:23]=1)=[O:19])#[N:9]

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2197405-Amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrileHCID 696906902-Cyclopropyl-4-methoxybenzothiazole-7-carboxylic acid 4-nitrophenyl ester

Produkt 1

HCID 99031872-Cyclopropyl-4-methoxybenzothiazole-7-carboxylic acid (4-cyano-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)amideAusbeute 49,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Starting from 5-amino-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile (90 mg) in dimethyl formamide (30 ml), sodium hexamethyldisilazide in tetrahydrofbran (1.08 ml, 1.0 M), and 2-cyclopropyl-4-methoxybenzothiazole-7-carboxylic acid 4-nitrophenyl ester (200 mg). Purification by flash chromatography (eluent 10% methanol in dichloromethane) to yield the title compound as an off-white solid (95 mg). TLC Rf 0.30 (10% methanol in dichloromethane); Mpt 259-260° C.

Aufarbeitung

  1. customPurification by flash chromatography (eluent 10% methanol in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0073b325b02a4f8ea24b9f549e2e87be
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
Patentnummer
US06313116B1

Notizen zur Reaktion

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