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Ethyl Acetate → HCID 21352701, Verbindung

HRID 427524
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427524
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:26]=[CH:25][C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[C:11]([NH:16][C:17]([CH:19]3[CH2:24][CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]3)=[O:18])=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[O:8])=[CH:5][CH:4]=1.Br[CH2:28][C:29]1[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]#[N:36])=[CH:31][CH:30]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(OCC)(=O)C>C(#N)C.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:7]([NH:9][C:10]2[C:11]([NH:16][C:17]([CH:19]3[CH2:20][CH2:21][N:22]([CH2:28][C:29]4[CH:34]=[CH:33][C:32]([C:35]#[N:36])=[CH:31][CH:30]=4)[CH2:23][CH2:24]3)=[O:18])=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[O:8])=[CH:25][CH:26]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 11430Potassium CarbonateHCID 869964-(Bromomethyl)benzonitrileHCID 53635745HCID 53635745, Verbindung

Produkt 1

HCID 21352701HCID 21352701, VerbindungAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N1-(4-methoxybenzoyl)-N2-(piperidin-4-ylcarbonyl)-1,2-benzenediamine (180 mg, 0.510 mmol) and α-bromo-p-tolunitrile (104 mg, 0.530 mmol) in acetonitrile (5 mL) was treated with potassium carbonate and the resulting mixture was heated at reflux for 2 h. The mixture was poured into a mixture of ethyl acetate and water. The organic layer was concentrated in vacuo, the residue dissolved in 10% acetic acid/methanol, and the resulting solution loaded onto an ion exchange resin (SCX, Varian). Elution with methanol (4 column volumes) followed by 2 N ammonia in methanol (2 column volumes) and concentration of the appropriate fractions yielded 214 mg (90%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 2 h
  3. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo
  4. dissolutionthe residue dissolved in 10% acetic acid/methanol
  5. washElution with methanol (4 column volumes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-673e7d4776e042fcb6981b55f3acd533
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313122B1

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