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Diethyl Ether → 2-[4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)benzoylamino]-N-(4-methoxyphenyl)benzamide

HRID 427564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427564
[C:1]([C:4]1[CH:29]=[CH:28][C:7]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:12]=2[C:13]([NH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=2)=[O:14])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH3:30][Mg]Br.C(OCC)C>O1CCCC1>[OH:3][C:1]([C:4]1[CH:29]=[CH:28][C:7]([C:8]([NH:10][C:11]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:12]=2[C:13]([NH:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:22][CH3:23])=[CH:18][CH:17]=2)=[O:14])=[O:9])=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:30])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 106439802-(4-Acetylbenzoylamino)-N-(4-methoxyphenyl)benzamideHCID 178418573HCID 178418573, Verbindung

Produkt 1

HCID 117955102-[4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)benzoylamino]-N-(4-methoxyphenyl)benzamideAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-acetylbenzoylamino)-N-(4-methoxyphenyl)benzamide (161 mg, 0.410 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) cooled to 0° C. was added 3 M methyl magnesium bromide in diethyl ether (0.2 mL, 0.6 mmol). After 1 h, the reaction mixture was quenched with saturated aqueous ammonium chloride solution (2 mL), diluted with ether, and washed with water. The organic layer was dried (magnesium sulfate), filtered, and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed (silica gel, 15% ethyl acetate/85% hexanes to 35% ethyl acetate/65% hexanes) to give 24 mg (14%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was quenched with saturated aqueous ammonium chloride solution (2 mL)
  2. additiondiluted with ether
  3. washwashed with water
  4. dry with materialThe organic layer was dried (magnesium sulfate)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was chromatographed (silica gel, 15% ethyl acetate/85% hexanes to 35% ethyl acetate/65% hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d4adbe6168649f680a79c214e851e78
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313122B1

Notizen zur Reaktion

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