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Sodium borohydride → 4-Hydroxymethyl-3-isopropyl-phenyl 1,1,1-trifluoro-methanesulfonate

HRID 427957
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427957
[F:1][C:2]([F:19])([F:18])[S:3]([O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH:13]=[O:14])=[C:9]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH:8]=1)(=[O:5])=[O:4].[BH4-].[Na+]>CO>[F:18][C:2]([F:1])([F:19])[S:3]([O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH2:13][OH:14])=[C:9]([CH:15]([CH3:17])[CH3:16])[CH:8]=1)(=[O:4])=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4311764Sodium borohydrideHCID 225689104-Formyl-3-isopropyl-phenyl 1,1,1-trifluoro-methanesulfonate2×

Produkt 1

HCID 225688934-Hydroxymethyl-3-isopropyl-phenyl 1,1,1-trifluoro-methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-formyl-3-isopropyl-phenyl 1,1,1-trifluoro-methansulfonate (Intermediate 148, 540.0 mg, 1.82 mmols) in 7 mL MeOH at 0° C. was added NaBH4 (72.0 mg, 1.91 mmols). After stirring 2 hours at 0° C. the reaction was carefully quenched with H2O and extracted with Et2O. The combined organic layers were washed with H2O and saturated aqueous NaCl, dried (MgSO4), and concentrated under reduced pressure. The title compound was isolated by column chromatography (5-10% EtOAc-hexanes) as a colorless oil, 355.0 mg (90%).

Aufarbeitung

  1. customwas carefully quenched with H2O
  2. extractionextracted with Et2O
  3. washThe combined organic layers were washed with H2O and saturated aqueous NaCl
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-013f11117feb4a5799dcbaa3510c3c8b
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313107B1

Notizen zur Reaktion

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