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Thionyl Chloride → HCID 18357785, Verbindung

HRID 427989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 427989
[CH3:1][C:2]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[CH:8][C:7]=1[CH:12](O)[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14].S(Cl)([Cl:25])=O>ClCCCl>[Cl:25][CH:12]([C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=1[CH2:5][O:4][C:3]1[CH:18]=[C:19]([CH3:22])[CH:20]=[CH:21][C:2]=1[CH3:1])[C:13]([O:15][CH3:16])=[O:14]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 18357788HCID 18357788, Verbindung

Produkt 1

HCID 18357785HCID 18357785, VerbindungAusbeute 68,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]-2-hydroxyacetate (0.50 g, 1.6 mmol) in 1,2-dichloroethane (20 ml) was stirred at room temperature. Thionyl chloride (0.61 g, 5.1 mmol) was added thereto, and the mixture was heated under reflux overnight and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane/ethyl acetate=97/3) to give the desired compound methyl 2-chloro-2-[2-(2,5-dimethylphenoxymethyl)phenyl]acetate (0.35 g, 66%) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureunder reflux overnight
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (n-hexane/ethyl acetate=97/3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c17f01915537455da3ef0d715dba7f16
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313150B1

Notizen zur Reaktion

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