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Potassium Cyanide → HCID 9943216, Verbindung

HRID 428726
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 428726
C(C1C=C2C(=CC=1)NC(=O)/C/2=C\C1NC=CC=1)#C.[CH3:19][O:20][C:21]1[CH:25]=[CH:24][NH:23][C:22]=1/[CH:26]=[C:27]1\[C:28](=[O:42])[NH:29][C:30]2[C:35]\1=[CH:34][C:33]([C:36]#[C:37][Si](C)(C)C)=[CH:32][CH:31]=2.[C-]#N.[K+]>C(O)C.O1CCCC1.O.[N+]([O-])([O-])=O.[Ag+]>[C:36]([C:33]1[CH:34]=[C:35]2[C:30](=[CH:31][CH:32]=1)[NH:29][C:28](=[O:42])/[C:27]/2=[CH:26]\[C:22]1[NH:23][CH:24]=[CH:25][C:21]=1[O:20][CH3:19])#[CH:37]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 9032Potassium CyanideHCID 9797871HCID 9797871, VerbindungHCID 9813420HCID 9813420, Verbindung

Produkt 1

HCID 9943216HCID 9943216, VerbindungAusbeute 89 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 24470Silver NitrateKatalysator
HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This compound was also prepared in a manner analogous to the preparation of (Z)-1,3-dihydro-5-ethynyl-3-[(1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one in Example 82 above. In this example, (Z)-1,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-(trimethylsilyl)ethynyl-2H-indol-2-one (100 mg, 0.3 mmol) (Example 92) in 5 mL ethanol and 1.5 mL tetrahydrofuran was treated with silver nitrate (0.112 g, 0.6 mmol) in 1.5 mL ethanol and 0.5 mL water, followed by potassium cyanide (218 mg, 3.35 mmol) in 1 mL water to give 70 mg (89%) of (Z)-1,3-dihydro-5-ethynyl-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (61 mg after recrystallization).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1a5a246644e246a284ca09730c39a826
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06313310B1

Notizen zur Reaktion

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